問 酸化・還元・付加・置換の分類

問 (1)から(6)の反応はそれぞれ、酸化、還元、付加あるいは置換反応のいずれかに分類できる。このうち、酸化反応に分類できるものを全てあげよ。

(1)から順に調べていきたいと思います。

(1)

これはアルケンの水和(水の付加)である。この反応について少し書いておく。この反応は鉱酸存在下で起き、二重結合に水が付加する。オキソニウムイオン中間体からプロトンが脱離してアルコールになる。マルコフニコフ則に従う。

(2)

これは脱水素化である。分類としては酸化。Hを失っているので酸化となるが、一応酸化数も数えておく。まず反応前はHが8個なので+8で合計0にするためCの酸化数は$-4/3$。…これはあまり正しくない。酸化数は整数でなければいけない。これは酸化数$-1$の炭素4つと$-2$の炭素2つで計$-8$である。あくまで平均が$-4/3$。反応後はHが6個で+6、-1のCが6個でプラマイゼロ。炭素の酸化数が(平均の)$-4/3$から$-1$へ$+1/3$増えているので酸化となる。

(3)

これは(2)の逆の水素化。なので還元。Hを得ているので(以下略(2)と同様にできる。

(4)

はおそらく脱離反応によってアルケンへ変化し、その後エポキシ化したと思われる(正直よくわからない。その後の設問で(4)は$\rm S_N2$型の分子内反応が進行し、トランス型のエポキシドが立体選択的に得られるとの記述があるのでとなると脱離ではなく求核置換反応か)。酸化数を数えてみればわかるが炭素の酸化数は変化していないので酸化ではないと思うが、エポキシ化自体は過酸による酸化なのでわからない。

(5)

反応はよくわからないがとりあえず酸化。理由はHを失っている以下略。

(6)

$\rm OH$が$\rm Cl$に置換しているので置換反応(おそらく)。

結論

酸化であると思われるのは(2)と(5)。還元なのは(3)。付加は(1)で置換は(6)。(4)についてはわからない。