AはDiels-Alder反応。
Bは金属触媒による水素化。アルカンになる。
Cはハロゲン化水素の付加。この問題では臭化水素の付加。マルコフニコフ則に従う。
Dは過酸によるエポキシ化。エポキシ化でよく使われるのはmCPBA(メタクロロ過安息香酸)だがこの問題では過酢酸を使用している。
Eはハイドロボレーション-酸化。詳しい反応機構は省くがハイドロボレーションしたあと酸化させることにより逆マルコフニコフ則に従いシス付加したアルコールが得られる。
i)
まずブロモニウムイオンが生成し、そこへもう一つの臭素が攻撃して結合するがこのときトランスに付加する。
ii)
通常フェニル基は電子吸引基である。しかし共鳴効果＞電気陰性度なので共鳴効果が働くこの場合電子供与基として働く。結果オルト、パラ位の電子密度が上昇しオルト-パラ配向性を示す。
CIP則に従ってひたすら調べあげる。
ア 還元
イ 7
ウ 2
エ 8
オ 5
カ 4
キ 赤紫色
ク 無色
ケ 2
コ 2
サ 2
シ 6
ス 5
セ 2
ソ 10
タ 8
チ 希硫酸
ツ 0.01
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