問 酸性の強さ

解答

まず一般的に酸性度は「カルボン酸＞フェノール＞アルコール」である。この観点で5つの物質を分類すると

B,C > D,E > A

となる。ここでB,CとD,Eそれぞれどちらが強い酸か調べる。まずBとCであるがこの2つの違いはFかClかである。ではFとClの違いで酸性度に影響を及ぼすものは何かというと電気陰性度である。共役塩基はプロトンが脱離したものであるから共役塩基はマイナスに帯電しているといえる。となると電子をいかに安定に保持するかが要になる。FとClはFの方が電気陰性度が高いのでより電子を引く。結果Fがある方が安定なのでB>Cとなる。

続いてDとE。Dはニトロ基が付いているフェノールなので4-ニトロフェノール。Eはただのフェノール。ニトロ基は共鳴していてるが、酸素原子2つで共鳴しているので非常に強い電子吸引性をもつ。となるとD>E。

というわけで

B>C>D>E>A